Foram 3.277 dias de Jon Gruden fora da NFL. Desde a demissão pelo Tampa Bay Buccaneers em 16 de janeiro de 2009 até a assinatura que confirmou a volta ao Oakland Raiders em 6 de janeiro de 2018, o técnico tentou manter a proximidade com o futebol americano. Na maior parte do tempo, foi comentarista da ESPN no Monday Night Football, percorreu treinos e comandou o Gruden's QB Camp, um programa em que entrevistava os principais prospectos de cada draft para a posição de quarterback. Mas muita coisa mudou.
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