O confronto de semifinal entre Grêmio e Flamengo pela Libertadores significa, para alguns jogadores do Tricolor, mais do que uma partida decisiva. Os jogos marcam o reencontro entre o time que defendem e o clube em que surgiram para o futebol. É o caso de Paulo Victor, Léo Moura, Rafael Galhardo, David Braz e Felipe Vizeu — o último, lesionado, está fora. Outros dois atletas do elenco gremista também têm passagens pelo clube carioca, mas por menos tempo: Diego Tardelli e Rômulo.
Léo Moura é o jogador que cultivou mais tempo esta relação. Jogou no Flamengo por 11 anos, entre as temporadas de 2005 e 2015. Ídolo no clube, conquistou cinco Campeonatos Cariocas, além dos títulos de campeão brasileiro em 2009 e as taças da Copa do Brasil em 2006 e 2013. Nesta década com a camisa flamenguista, jogou ao lado de Adriano Imperador, Ronaldinho, Petkovic, Ibson, Elano e foi colega de jogadores que voltaria a encontrar no Grêmio, como Galhardo, Paulo, Victor, David Braz e Diego Tardelli.
O segundo na hierarquia de tempo defendendo o Flamengo é o goleiro titular do Grêmio, Paulo Victor. Ele atuou profissionalmente pelo clube de 2008 até 2016, quando deixou a equipe para jogar na Turquia e, posteriormente, ser adquirido pelo Grêmio em 2017. Assim como Léo Moura, esteve no elenco do título do Brasileirão de 2009 e conquistou a Copa do Brasil de 2013, quando o Flamengo bateu o Athletico-PR na final. Esteve na frente de César, atual segundo goleiro do clube carioca, na hierarquia dos arqueiros rubro-negros.
Já Galhardo esteve no clube do Rio de Janeiro entre os anos de 2009 e 2012. Foi campeão brasileiro em 2009, quando disputou três partidas naquela competição. Acabou saindo para o Santos na temporada de 2012. O lateral-direito, que surgiu como meia direita no Flamengo, foi colega de jogadores como Thiago Neves, Emerson Sheik, Vagner Love e Kleberson com a camisa rubro-negra.
David Braz, assim como Galhardo, defendeu o Flamengo entre as temporadas de 2009 e 2012, depois acabou sendo cedido para o Santos e, em 2019, chegou ao Grêmio para ser o reserva de Pedro Geromel e Walter Kannemann. Foi também campeão brasileiro com o clube carioca em 2009.
O atacante Diego Tardelli também vestiu a camisa rubro-negra, mas em apenas uma temporada. Foi no ano de 2008, quando atuou ao lado de Fábio Luciano, Marcelinho Paraíba, Gavilan e de Marcelo Lomba. O único título conquistado foi um campeonato carioca.
Dois jogadores também tiveram momentos com a camisa do Flamengo. Felipe Vizeu, cria do Ninho do Urubu, e Rômulo atuaram praticamente na mesma época no clube carioca. O primeiro defendeu o time entre 2016 e 2018, quando fez um trio conhecido dos flamenguistas junto com Lucas Paquetá e Vinícius Júnior. Em 2017, inclusive, foi vice-campeão da Copa Sul-Americana, quando perdeu para o Independiente na final da competição. Já Rômulo jogou nas temporadas de 2017 e 2018.
Por Vizeu ainda estar no departamento médico, apenas Rômulo reencontrará nesta quarta-feira com os ex-colegas. É mais de um time inteiro de velhos conhecidos: Diego Alves, Rodinei, Thuler, Rhodolfo, Renê, Piris da Mota, Arão, Diego, Everton Ribeiro, Vitinho, Berrío e o garoto Lincoln, que inclusive já fez um gol contra o Grêmio, na Arena, nas quartas de final da Copa do Brasil de 2018.