O sorteio da Taça Libertadores da América 2014 não foi dos mais favoráveis para o Grêmio. O tricolor caiu no grupo 6, o considerado "grupo da morte" ao lado de Newell's Old Boys, da Argentina; Atlético Nacional, da Colômbia; e do vencedor do duelo entre Nacional, do Uruguai; e Oriente Petrolero, da Bolívia. Em outras duas oportunidades na competição sul-americana os gaúchos caíram em grupos também considerados difíceis na época: em 1982 e 1998.
Na Libertadores de 1982, a primeira disputada pelo clube, o time que começou comandado por Ênio Andrade e terminou a competição com Carlos Castilho no comando foi eliminado ainda na primeira fase. Em seis jogos o time conquistou apenas uma vitória. No mais, três empates, duas derrotas e um aproveitamento de 41,6%, além da terceira colocação no grupo.
Porém, em 1998 o tricolor também caiu em um grupo de extrema dificuldade. Os rivais eram Vasco, América-MEX e Chivas Guadalajara. Além dos adversários ainda havia o contratempo de ter que viajar para o México em duas oportunidades. Foram quatro vitórias e duas derrotas que deixaram os azuis na liderança do grupo na frente do Vasco, justamente o adversário que acabou eliminando os gremistas nas quartas de final daquele ano.
A melhor campanha do Grêmio na fase inicial da Taça Libertadores da América foi em 2009. A equipe que inicou comandada por Marcelo Rospide e terminou com Paulo Auturi não perdeu nenhum jogo nos primeiros seis compromissos: foram cinco vitórias e um empate. A eliminação daquele ano veio na semifinal, para o Cruzeiro de Wellington Paulista. A campanha é igual a do título de 1983, porém, naquela época a pontuação por vitória era de dois pontos, e não três.
Confira na relação abaixo os grupos do Grêmio nas 14 Taças Libertadores da América que o time já disputou com seus respectivos grupos e campanhas.
1982 – Eliminado na fase de grupos
Grupo: Peñarol, São Paulo, Grêmio e Defensor
Seis jogos: uma vitória, três empates e duas derrotas. Terceiro no grupo.
1983 – Campeão, derrotando o Peñarol na final
Grupo: Grêmio, Flamengo, Bolívar e Blooming
Seis jogos: cinco vitórias e um empate. Líder do grupo.
1984 – Vice-campeão, perdendo a final para o Independiente
Grupo: Grêmio, Flamengo e Universidad de Mérida
Quatro jogos: três vitórias e uma derrota. Líder do grupo.
1990 – Eliminado na fase de grupos
Grupo: Olimpia, Cerro Porteño, Vasco e Grêmio
Seis jogos: uma vitória, três empates e duas derrotas. Lanterna do grupo.
1995 – Campeão, derrotando o Atlético Nacional na final
Grupo: Palmeiras, Grêmio, Emelec e El Nacional.
Campanha: 6 jogos, três vitórias, dois empates e uma derrota. Vice-líder do grupo.
1996 – Eliminado pelo América de Cáli nas semifinais
Entrou direto nas oitavas de final por ser o atual campeão.
1997 – Eliminado pelo Cruzeiro nas quartas de final
Grupo: Grêmio, Cruzeiro, Sporting Cristal e Alianza Lima
Campanha: 6 jogos, quatro vitórias e duas derrotas. Líder do grupo.
1998 – Eliminado pelo Vasco nas quartas de final
Grupo: Grêmio, Vasco, América e Chivas Guadalajara
Seis jogos: quatro vitórias e duas derrotas. Líder do grupo.
2002 – Eliminado pelo Olímpia nas semifinais
Grupo: Grêmio, Cienciano, 12 de Octubre e Oriente Petrolero
Seis jogos: quatro vitórias e duas derrotas. Líder do Grupo.
2003 – Eliminado pelo Independiente Medellín nas quartas de final
Grupo: Grêmio, Pumas, Bolívar e Peñarol.
Seis jogos: três vitórias, um empate e duas derrotas. Líder do grupo.
2007 – Vice-campeão, perdendo a final para o Boca Juniors
Grupo: Grêmio, Cúcuta, Tolima e Cerro Porteño.
Seis jogos: três vitórias, um empate e duas derrotas. Líder do Grupo.
2009 – Eliminado pelo Cruzeiro nas semifinais
Grupo: Grêmio, Universidad de Chile, Boyacá Chicó e Aurora.
Seis jogos: cinco vitórias e um empate. Líder do grupo.
2011 – Eliminado pela Universidad Católica nas oitavas de final
Grupo: Júnior Barranquilla, Grêmio, Oriente Petrolero e León de Huánuco.
Seis jogos: três vitórias, um empate e duas derrotas. Vice líder do grupo.
2013 – Eliminado pelo Santa Fé nas oitavas de final
Grupo: Fluminense, Grêmio, Huachipato e Caracas.
Seis jogos: duas vitórias, dois empates e duas derrotas. Vice-líder do grupo.
