O meio-campista D'Alessandro não deve permanecer defendendo o Nacional, do Uruguai, na próxima temporada. Segundo o jornal El País, o jogador não conseguiu se firmar na equipe, apesar da experiência que trouxe para o time uruguaio. O argentino chegou ao país vizinho no começo desta temporada, após deixar o Inter.
Conforme a reportagem, o meia jogou apenas quatro partidas como titular nas 27 vezes que entrou em campo com a camisa do Nacional. Além disso, já tem 41 anos e faz parte de uma faixa salarial considerada média/alta dentro da equipe.
Recentemente, ventilaram-se algumas possibilidades para a sequência da carreira de um dos maiores ídolos da história do Inter: descansar por um tempo com a família, virar treinador ou trabalhar como dirigente de futebol.
A maior tendência é de que o jogador se aposente em dezembro, logo após concluir o seu vínculo com os uruguaios. Porém, esta decisão ainda não foi tomada de forma oficial pelo camisa 10. Caso opte por se tornar dirigente de futebol, não pode ser descartada a opção de vir trabalhar no Colorado, ainda que o presidente Alessandro Barcellos negue que existam conversas com o jogador e com seu estafe para isso.