A participação do Grêmio na Libertadores é o grande trunfo da direção para tentar a contratação de Robinho. Apesar da vinculação emocional que tem com o Santos, o jogador tem o desejo de voltar a disputar a competição continental – algo que não acontece para o jogador desde 2005. Apesar de ter sido repatriado pelo clube paulista em duas oportunidades, Robinho só jogou a Libertadores em sua primeira passagem – foram três edições seguidas, entre 2003 e 2005.
O camisa 7 foi o protagonista técnico para recolocar o Santos no cenário internacional. O clube não participava do torneio desde 1984 quando engatou três aparições consecutivas.
A primeira Libertadores de Robinho foi logo depois do título do Brasileirão. O time chegou com confiança e foi até a final de 2003. No entanto, pesou a falta de experiência e a equipe acabou derrotada duas vezes para o Boca Juniors – 2 a 0 na Argentina e 3 a 1 no Brasil. O grande jogo de Robinho na campanha foi ainda na fase de grupos, contra o América de Cali, na Colômbia. Seus dribles durante a goleada por 5 a 1 fizeram a torcida adversária se levantar das arquibancadas para aplaudir o jovem talento, mesmo sem que ele marcasse na partida.
Em 2004, o Santos teve a melhor campanha da fase de grupos, mas acabou eliminado nas quartas de final pelo eventual campeão Once Caldas. Em seu último semestre no Brasil antes da venda para o Real Madrid, ele disputou sua última Libertadores – e foi novamente eliminado com o Santos nas quartas, desta vez para o Atlético-PR.
Segundo o acervo histórico do Santos, Robinho fez quatro gols em cada uma das edições da Libertadores em que participou – totalizando 12 gols.
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