Pela segunda rodada do Grupo F da Liga Europa, o Milan recebeu o Olympiacos em casa, no San Siro, e com três gols em nove minutos, venceu o time grego de virada, por 3 a 1. Guerrero abriu o placar para os visitantes, Higuaín e Cutrone, por duas vezes, deram a vitória para o time rossonero.
Apoiado pela sua torcida, o Milan começou a partida naquela pressão tradicional de quem joga em casa e quer impor seu estilo de jogo. O rossonero chegou a abrir o placar com Castillejo aos seis minutos, mas a arbitragem anulou o lance por impedimento.
Entretanto, o Olympiacos surpreendeu e em um cruzamento rápido de Koutris, Guerrero cabeceou e abriu o placar, na marca de 14 minutos de jogo. O Milan não se abateu e continuou na pressão. Em cobranças de falta de Higuaín, a bola passou perto do travessão, na melhor chance do primeiro tempo.
Depois do intervalo, a tônica da partida continuou a mesma. O Milan colocou o time grego encurralado em seu próprio campo e finalmente conseguiu balançar as redes. Em bola alçada por Rodríguez pela ponta esquerda, Cutrone apareceu sozinho para cabecear forte para empatar aos 25 minutos.
O Milan deixou o Olympiacos nas cordas e aproveitou o bom momento na partida para virar o placar à seu favor. Cinco minutos depois do empate, Higuaín recebeu dentro da área, cortou o zagueiro e bateu colocado no canto do goleiro, para colocar o Rossonero na liderança do jogo. O terceiro veio de novo com Cutrone, que aproveitou cruzamento de Çalhanoglu para escorar para o gol e sair para comemorar.
