O volante Leonardo Astrada só vestiu a camisa de dois clubes ao longo da carreira: River Plate e Grêmio. No Monumental de Núñez, é tido até hoje como um dos grandes ídolos da história, tendo conquistado seis Torneios Apertura, dois Clausura, uma Libertadores (1996) e uma Supercopa (1997). Em Porto Alegre, porém, não conseguiu sequer se firmar como titular, deixando além de frustração um grande prejuízo aos cofres tricolores.
Em 2000, Astrada foi comprado pelo Grêmio por 2,5 milhões de dólares. O argentino era considerado uma das grandes contratações da parceria firmada com a International Sports Leisure (ISL). Além dele, a empresa suíça de marketing esportivo injetou dinheiro para trazer outras estrelas, como Zinho e Paulo Nunes, que haviam sido campeões com o Palmeiras no ano anterior, e Gabriel Amato, atacante argentino que também havia participado das conquistas do River na década de 1990 e estava no Rangers, da Escócia.
É verdade também que o Tricolor trocou de treinador já no primeiro semestre, demitindo Émerson Leão para contratar Antônio Lopes. Ainda assim, em junho, quando a equipe chegou à decisão do Gauchão contra o Caxias de Tite, Astrada já estava no banco de reservas. Ao final daquele ano, já sob o comando de Celso Roth, era considerado uma das grandes decepções do elenco. Por isso, quando o River Plate fez proposta para repatriá-lo por 1,8 milhões de dólares, nenhuma das partes se opôs ao negócio.
— Não tenho mágoas do Grêmio. Apenas não tive as oportunidades que acho que merecia. Estou saindo porque se ficasse mais um ano nestas condições teria de encerrar minha carreira — declarou ele à época, em entrevista ao portal Sportpress.
"El Jefe", como é chamado por seus compatriotas, ainda jogou por mais três temporadas. Em 2004, iniciou a carreira de treinador, que mantém até hoje.
